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氮杂环的博天堂ag选择性碳键硼化反应信息

作者: 来源:未知

导读:


    氮杂环的博天堂ag选择性碳键硼化反应信息在当代有机化合化学中,芳基硼化物是一只非凡关键的化合嵌段,它能够行为反馈的偶联片断英文,也能够行为氧化、偶联、氟化和同系物的初叶材料。早期化合这些化合物的技巧有两氮杂环的博天堂ag选择性碳键硼化反应信息

正文:

    

在当代有机化合化学中,芳基硼化物是一只非凡关键的化合嵌段,它能够行为反馈的偶联片断英文,也能够行为氧化、偶联、氟化和同系物的初叶材料。早期化合这些化合物的技巧有两种:一种是格氏试剂法虔联电硼法 试剂间的替代反馈;继而,钯催化含亲核硼试剂的硼化反馈。近年来,过渡合金催化的芳烃键硼化反馈获了很大的发达。以催化吡啶键活化为例,能够达成吡啶的远距离3位硼化,进而推进所以说3位官能团的变成 吡啶化合物的化合(图1)。相比之下,2-官能团吡啶化合物的化合更为丰富,一样触及多步反馈


在这种靠山下,英国曼彻斯特大学教练的商榷支部有了一只新的办法:硼试剂才会经历反馈引进氮杂芳 环。这表现出要找到适宜的硼自由基先驱是什么趣味体,务必餍足保护三个条目博天堂ag:(1)硼试剂安闲、廉价、易得,且条目柔顺易得 可产生硼自由基;()硼自由基具备亲核本性,氮杂芳环的产品具备必然的化学安闲性和充分的活力参预不停的官能团。因而,她们选用穷苦症叔胺硼烷试剂(3-3)创造性地经历自由基路径 2位氮杂芳醇化合物的低效化合是经历直博天堂ag线达成的(图1)。具体来说,光催化剂()在可见光放射下改动为激发态,与过硫酸根离子改变天生硫酸根阴离子,继而与胺硼烷试剂(2)改变氢原子 改变()变成胺硼自由基。继而,选用穷苦症性地参预硼自由基和质子化的4-甲基喹啉(1-+),变成2位功能性铵基阳离子中间体;最后,经历解聚和··+ 芳醇质子盐3-+;或3-+(图1)径直由过硫酸盐离子天生。商榷真相公布在

上。商榷真相表明,N-杂环芳烃化合物的b-键攻略获了商榷。画片起源:

br>p>最先,作家选用穷苦症4-甲基喹啉(1 )为样板几何钱一平米底物,3-3(2)为硼自由基前体,摸索了反馈条目(图1)。经历所以说挑选,详情了最好反馈条目:有机染料4为光催化剂,过硫酸铵为氧化剂,三氟甲基 酸是ø 在室柔顺蓝光发达映照下,酸与乙腈-水反馈获方针产品3。另外是一种凝固固体,在室柔顺氛围中可安闲6个月以上,反馈可按克级举办。值得一提的是,ø 反馈中的酸 它能够行为一种联合功用,真相表明,经历提高硫酸根阴离子的亲电性,3-3(2)经过更灵验,4-甲基喹啉(1)的亲电性获改进,使其与胺硼自由基来往 更方便产生硼反馈;()真相表明,在最好条目下,硫酸根自由基的负离子和产品3不行意外产

作博天堂ag家侦查了底物的普遍性(图2)。最先,她们商榷了4-替代喹啉,展现该反馈能够与氯原子(4)、羟基(5)相容 性。当底物中的2位烷基化(喹恶烷)时,硼化反馈在4位产生,产率较低(44) (6) 值得一提的是,当喹啉参预反馈时,喹啉获了2位和4位渗硼的混合物(2:4=3:1)。其它,菲咯烷(8)可在6个位子渗硼,产率为86,选用穷苦症性简单;喹啉(9,10)与邻苯二甲嗪(11)的硼化反 馈 产生在第1位。喹诺酮醇也在2位(12-14)渗硼。继而,作家对药物中常见的吡啶单萜类化合物举办了商榷,获了2位渗硼产品(15-17)在介质中的产率较高,况且这些产品不像硼酸那么方便脱硼,所以能够举办恳 求渗硼 安闲了多少月。其它,26-二甲基吡啶在4个位子的硼反馈

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